Il primo incontro tra Ancelotti e James fu in quel di Madrid, quando il Real di Florentino assicurò al tecnico italiano il talento colombiano. Un'annata più che positiva per James, riporta La Gazzetta dello Sport, tanto che "chiuderà la stagione con 17 gol in 46 presenze: resterà la sua stagione più prolifica. E sarà per questo motivo che nel maggio 2015 quando il Real annuncia il divorzio con Ancelotti, il colombiano twitta: «Grazie di tutto mister, in poco tempo ho imparato tanto»".