Il Milan ha vinto la prima edizione del Trofeo Silvio Berlusconi battendo il Monza 7-6 dopo i calci di rigore. All'U Power Stadium le due squadre non sono andate oltre l'1-1 con le due reti siglate nel giro di tre minuti: al 29' Pulisic ha ribattuto in fondo al sacco un rigore prima procurato e poi sbagliato, poi al 32' Colpani ha firmato il pareggio in diagonale tagliando alle spalle di Tomori. Nella serie dal dischetto si è andati a oltranza con tutti i giocatori infallibili tranne Birindelli il cui pallone ha colpito la traversa.