Manchester City-Napoli non segna soltanto il ritorno dei campioni d'Italia in Champions League ma anche una nuova pagina di una delle rivalità più affascinanti degli ultimi anni: Pep Guardiola contro Antonio Conte. Yin e yang dell'essere allenatori, Conte e Guardiola negli ultimi 15 anni hanno dimostrato che non esiste una sola via per arrivare alla vittoria: l'italiano con l'organizzazione maniacale, quasi schematica, dei movimenti in campo e la fama da sergente di ferro, lo spagnolo invece con la sua aura da filosofo e la propensione a lasciare a briglie libere il talento. Due scuole di pensiero, di calcio e di comunicazione quasi agli antipodi che non fanno altro che rendere ancora più appassionante questo dualismo. 

I palcoscenici delle loro sfide (7) sono sempre stati i perfetti prati della Premier League: anche in questa occasione lo stadio non farà eccezione (l'Ethiad di Machester) ma la competizione non sarà il campionato inglese bensì la massima competizione europea. Conte è in vantaggio per 4-3 negli scontri diretti con il collega spagnolo: il tecnico del Napoli è infatti uno dei pochi a poter vantare una percentuale di vittorie superiore al 50 per cento con Pep.

La loro rivalità nasce nel 2016, quando Guardiola lascia il Bayern e approda al City mentre Conte arriva al Chelsea dopo l'esperienza in nazionale. Al primo anno in Premier è l'ex Juve a trionfare: sia all'andata che al ritorno i Blues si impongono (1-3 a Ethiad e 2-1 a Standford Bridge) e a fine anno vengono incoronati campioni. Da quando Guardiola allena a Manchester soltanto Conte, Klopp e Slot sono riusciti a vincere il campionato inglese. Nella stagione successiva Pep si prende la sua rivincita: Chelsea battuto sia all'andata che al ritorno (curiosamente con un doppio 1-0) e titolo di campioni d'Inghilterra messo in bacheca. 

Dopo l'addio al Chelsea, per vedere un altro Conte-Guardiola s'è dovuto aspettare 4 anni, con il ritorno del tecnico salentino a Londra, questa volta sponda Tottenham. E già dalla prima sfida tra Spurs e Citizens Conte ha dimostrato di saper ancora come "incartare" Guardiola: 2-3 per i londinesi all'andata, mentre al ritorno gli uomini di Pep sono riusciti a vincere 2-4 ma soltanto dopo essere finiti sotto di due reti. L'ultima sfida, prima dell'addio di Conte al Tottenham, risale al 5 febbraio 2023: a decidere la sfida fu Harry Kane, altra vittoria di Conte. "È un top manager", le parole che Pep ha riservato a Conte nella conferenza pre partita. Per quanto lo spagnolo sia sempre prodigo di complimenti per i suoi avversari, questa volta sembrano essere un po' meno frasi di circostanza: lo dicono soprattutto i precedenti.