Tutte cose imprevedibili a settembre ma il calcio, si sa, può regalare sorprese impensabili solo poche settimane prima. I punti in comune con la partita dell'andata sono il fatto che Spalletti dovrà rinunciare a Osimhen, nel frattempo diventato il capocannoniere del campionato, lasciando il centro dell’attacco a Simeone, proprio l'attaccante che ha risolto la partita di San Siro entrando nella ripresa al posto di Raspadori. Per il resto la formazione sarà la stessa dell'andata. Similitudini anche da parte rossonera, con Pioli deciso a tornare alla difesa a quattro, con gli stessi interpreti di allora, e gli stessi centrocampisti davanti, Tonali e Bennacer. Cambierà uno dei tre protagonisti del tridente di mezzepunte alle spalle di Giroud, nel senso che questa volta ci saranno Saelemaekers, Krunic (in ballottaggio con Diaz) e Leao mentre a San Siro c'era De Ketelaere in posizione centrale con il bosniaco a sinistra al posto del portoghese. 

E proprio Leao potrebbe essere una carta fondamentale nello scacchiere della partita. Il fatto che possa tornare a occupare il ruolo a lui più congeniale, dopo essere stato costretto ad avvicinarsi di più alla punta centrale nel 3-4-2-1 delle ultime uscite, è una opportunità che Pioli cercherà di sfruttare. I duelli sulle fasce, tra esterni alti capaci di fare la differenza nell'uno contro uno e laterali bassi che alternano sovrapposizioni a inserimenti centrali, saranno una delle chiavi fondamentali della gara. Il resto lo farà il pressing. All'andata l'aggressione alta del Napoli, con Zielinski a pressare Kjaer e gli altri due centrocampisti a braccare Bennacer e Tonali, ha costretto il Milan a cercare direttamente Giroud con palloni lunghi che l'attaccante francese è stato bravo a ripulire per far salire la squadra. 

Per Pioli sarà poi fondamentale togliere i rifornimenti a Lobotka. L'impiego di Krunic si spiega proprio con la necessità di andare a prendere, già dall'avvio dell'azione, il regista del Napoli. Tonali e Bennacer guarderanno da vicino Anguissa e Zielinski in una sfida che potrebbe essere risolta proprio dai duelli individuali. In fase di avvio di azione i due centrali dalla metà campo rossonera saranno fondamentali nello sviluppo della manovra, con il nazionale azzurro che potrà aprirsi a sinistra per permettere a Theo e Leao di spingersi più avanti in ampiezza e profondità e l'algerino che, in caso di mancanza di spazi, potrebbe scendere tra i due centrali difensivi. All'andata il Napoli ha sofferto la posizione degli esterni alti che stringevano verso il centro per piazzarsi alle spalle delle mezze ali di Spalletti, liberando la fascia per gli inserimenti dei laterali bassi. 

Il Napoli non potrà sfruttare una delle sue alternative più importanti: il pallone lungo per la velocità di Osimhen. Ha però un'alternativa di altissimo livello e cioè la capacità di Simeone di creare e concretizzare le occasioni che gli capitano a tiro. La partita di andata è stata decisa proprio da un lampo dell'attaccante argentino quando il pareggio sembrava ormai un dato di fatto.