Jannik Sinner è il secondo dopo Novak Djokovic nel 2015 a trionfare in tutti i primi tre Masters della stagione. A Montecarlo ha conquistato il primo titolo sulla terra battuta in un 1000, battendo Carlos Alcaraz in finale e tornando così numero 1 del mondo. Un successo arrivato dopo il "Sunshine Double", ovvero la vittoria nei due Masters di Indian Wells e Miami, senza perdere nemmeno un set. Sinner ha raggiunto i 27 titoli complessivi in carriera nel circuito maggiore, 14 rientrano tra i grandi tornei, categoria in cui l'ATP inserisce gli Slam, le Nitto ATP Finals, i Masters e le Olimpiadi. Ha vinto un titolo ogni 4,9 tornei giocati in questa categoria, come Pete Sampras: meglio di lui solo Novak Djokovic (3.3), Rafael Nadal (3.5), Carlos Alcaraz (3.8), Roger Federer (4.4). Contro lo spagnolo, a Montecarlo, Sinner ha disputato la sua 36/a finale Atp e la 12/a in un Masters 1000. Ai suoi successi e alle sue finali va aggiunto il trionfo alle Next Gen ATP Finals del 2019 battendo l'australiano Alex De Minaur nella sfida per il titolo.