L'inizio di stagione sembrava promettente, visto che il primo gol del Milan in una partita ufficiale di questa annata porta la sua firma. È il 17 agosto e Rafa Leao apre le marcature del 2-0 contro il Bari in Coppa Italia. Pochi istanti dopo, però, ecco l'infortunio al polpaccio che lo tiene lontano dai campi fino al 28 settembre, quando il portoghese fa il suo rientro contro il Napoli. Questo momento lo aspettavano tutti: compagni, tifosi e Massimiliano Allegri. Le aspettative, però, finora non sono state rispettate. 

La partita contro la Juventus ha detto tanto sul momento del numero 10 rossonero e i rimpianti più grossi del Milan passano proprio dai suoi piedi. Entrato al 63' al posto di Santiago Gimenez, Leao ha due grandissime occasioni da gol ma le spreca entrambe. A dieci minuti dal suo ingresso, Pulisic lo serve con un cross dalla sinistra e il portoghese, a tre metri dalla porta difesa da Di Gregorio, calcia fuori. L'altra chance colossale arriva al novantesimo inoltrato quando Modric lo serve in profondità e Leao in area calcia malissimo agevolando così l'intervento del portiere bianconero. 

Lì davanti la concorrenza è elevata. Con Pulisic inamovibile, Allegri ha praticamente tre soluzioni per affiancarlo: Gimenez, Nkunku e, appunto, il portoghese. Anche il messicano fatica a trovare la via del gol, ma sembra molto più inserito nelle dinamiche della squadra. In altre parole, l'atteggiamento è quello giusto. Caso contrario, ancora una volta, per Leao. Il tecnico livornese ha grande considerazione di Rafa e lo ha ribadito più volte da quando è tornato al Milan, sottolineando come abbia "l'età matura per fare una stagione importante". Anche prima della sfida contro la Juventus, l'allenatore aveva provato a incoraggiare così il suo numero 10: "Ha voglia di fare. Leao è nelle sue mani. Sa benissimo che è una stagione importante. Lui ha bisogno della squadra e la squadra ha bisogno di lui". Il messaggio, quindi, è chiarissimo: il portoghese deve aiutarsi. 

Le critiche, intanto, arrivano. Sui social i tifosi del Diavolo non hanno perdonato Leao per l'atteggiamento messo in campo e i due gol divorati, imputandolo come primo colpevole per i 3 punti mancati. Molti utenti si concentrano anche sulle ormai celebri dirette Twitch del portoghese e su come invece dovrebbe pensare di più al campo. Insomma, tra i milanisti la pazienza sembra essere già agli sgoccioli. Il pensiero comune è il più classico: "È bravo, ma non si applica". 
Le reazioni di Allegri ai gol divorati dicono tutto: c'è bisogno della testa, di un cambio di mentalità. Leao deve svoltare, per il bene del Milan e il suo. Altrimenti, così, rischierebbe anche di perdere il posto.